Чем нас травят? – Вокруг фенол, фенол, фенол…. Чем опасен фенол для человека, симптомы и признаки отравления

Фенол – что это такое, какое влияние на организм он оказывает, какими могут быть симптомы отравления этим веществом и его последствия – об этом нужно знать каждому живущему в городских условиях человеку.

Существует устойчивое мнение, что соединения фенола – продукт химических производств и они вредны для окружающей среды и живых организмов. Это верно только отчасти, так как фенол содержится во многих продуктах питания, является частью растений и одним из элементов, постоянно присутствующих в организме человека.

Что это такое?

Фенол – это углеводород органического происхождения, так же известный, как гидроксибензол и карболовая кислота.

Оказываемое фенолом влияние на организм человека зависит от вида вещества – производимые путем синтеза соединения опасны, особенно вредны их испарения, а природный фенол, наоборот, полезен.

Вне промышленных лабораторий это вещество встречается:

В орехах.
В какао-бобах.
Во всех фруктах и ягодах.
В оливковом и других растительных маслах.

Природный фенол является антиоксидантом и консервантом, защищающим растения и плоды от вредных насекомых, болезней и обеспечивающим их сохранность.

Искусственные фенолы имеют такие характеризующие их свойства:

Полностью растворяются в воде и спиртах, при большом количестве придают жидкости слабый запах гуашевой краски.
Начинает испаряться уже при нагреве до 40-42 градусов.

Благодаря этому, отравиться фенолом можно совершенно случайно, даже не подозревая о контакте с его парами или им самим, растворенном в воде или спиртном напитке.

Где используют фенол?

Химические соединения фенола, отравление которыми, как правило, и происходит, используются при изготовлении:

Лекарств.
Косметики.
Ряда лакмусовых жидкостей, применяемых при проведении лабораторных медицинских анализов.
При производстве пластиковой упаковки и пластмассы.
В лакокрасочной и нефтеперерабатывающей промышленности.
В производстве удобрений.
При изготовлении автомобильных масел, стеклоочищающих и других технических жидкостей.
В ветеринарии – для обработки кожных покровов животных.
В производстве бытовой химии.

Перечень использования фенолов довольно объемен, и столкнуться в повседневной жизни с отравляющим организм влиянием этого вещества достаточно легко. К примеру, причиной фенолового отравления может стать простой крем для кожи, забытый на подоконнике и пролежавший какое-то время под прямыми солнечными лучами, нагревшими колбу до 40 градусов и выше.

Что происходит при отравлении?

У искусственно полученного вещества – второй класс опасности, что означает высокую токсичность и опасность как для живых организмов, так и для окружающей среды. Согласно данным экологов, период полного восстановления природной зоны после утечки фенола составляет от 25 до 35 лет, не учитывая отравления животных, просчитать последствия которых практически невозможно.

Люди чаще всего травятся парами данного вещества, и обычно это происходит из-за неправильного хранения или применения содержащих фенол средств, нарушений условий эксплуатации предметов из пластмассы и их использования не по назначению.

К примеру, разогрев пищи в микроволновой печи в пластиковой таре, которая не предназначена для этого, то есть не имеет соответствующей маркировки, может стать причиной легкого отравления, которое ошибочно можно принять за пищевую интоксикацию.

При попадании в организм фенол оказывает следующее воздействие:

Поражаются слизистые оболочки, особенно страдают слизистые глаз, дыхательных путей, носоглотки и пищевода – при вдыхании ядовитых паров.
Химические ожоги в тяжелой степени – если фенольные кислоты попали на кожу, к примеру, при работе с пестицидами или техническими маслами.
Некрозы мышечной ткани и свертывание крови – при попадании внутрь с напитками или пищей.

Независимо от того, как именно токсин попал в организм – путем вдохов паров или же вместе с продуктами, последствиями его отравляющего влияния становятся:

Разрушение эритроцитов и распад целостности состава крови, что приводит к кислородному голоданию.
Возникновение и быстрое развитие пиелонефрита.
Отмирание клеток печени.
Аллергические отеки дыхательных путей и дерматиты.
Нарушение мозговой деятельности, распад белковых клеток мозга.
Дисфункция нейронных процессов, то есть прекращение нормального функционирования нервной системы.

Интоксикация при вдыхании, то есть отравление парами фенола и его соединений, наступает уже при содержании ядовитого вещества в воздухе в концентрации 0,01 мг/м³, а смертельной дозировкой для взрослого является попадание в организм 8-10 грамм токсина, для ребенка требуется меньше – от 5 до 7 грамм фенола.

Как отличить отравление?

В отличие от пищевых интоксикаций, отравления фенолом начинают проявляться не в виде тошноты, а в виде мозговых явлений и нарушений в нервной деятельности.

Интоксикацию этим ядом сопровождают такие признаки отравления:

Внезапное психоэмоциональное возбуждение, переходящее в неконтролируемое раздражение, на смену которому приходит полная апатия ко всему вокруг.
Ощущается упадок сил, общая мышечная слабость, желание отдохнуть, присутствует чувство сильной физической усталости.
Снижаются тактильные ощущения, на фоне обостряющихся реакций на свет и звук.
Появляется головокружение, иногда сопровождающееся потерей координации в пространстве и времени.
Возникает головная боль, с концентрацией в затылочной области, против которой не помогают лекарственные средства.
Нарушается моторика, могут возникнуть самопроизвольные судороги.
Кожа бледнеет, покрывается мурашками, человеку становится холодно.
Возникает одышка, которая сопровождается позывами к чиханию и спазматическому кашлю.
При местном контакте с фенолом, например, при играх с игрушкой, окрашенной красителем, его содержащим, развивается кожная сыпь, свекольно-синюшного оттенка.

При постоянном контакте с токсином развивается хроническое отравление фенолом, отличительным признаком которого является не проходящая физическая усталость, наряду с раздражительностью, головными болями и быстрой утомляемостью.

Что нужно делать?

Лечение интоксикации требует врачебного вмешательства, самостоятельно справится с таким отравлением и предотвратить его последствия невозможно.

Заметив симптомы интоксикации фенолом, следует без промедления вызвать медиков, а пока врачи едут, оказать первую помощь пострадавшему.

Специфика доврачебной помощи состоит в том, что в первую очередь нужно изолировать источник, приносящий вред здоровью, то есть:

Вывести человека на свежий воздух, если вред причиняют пары фенола, сконцентрировавшиеся в помещении.
При попадании токсина на кожу – пораженный участок нужно промыть с мылом.
Следует переодеть пострадавшего, поскольку фенольные испарения имеют свойство скапливаться в ткани.
Нужно промыть глаза большим количеством проточной воды, так как опасные для здоровья частицы оседают на слизистых, также следует и умыться.
При попадании фенола в организм с водой, напитками или пищей, следует принять сорбенты.

Среди сорбентирующих препаратов для оказания первой помощи при отравлениях человеческого организма фенольными соединениями наиболее эффективны следующие:

Карболен;
Энтеросорб;
Сорбекс;

Конечно же, нейтрализовать вред эти препараты не могут, но способствуют снижению патогенной активности токсина. Также полезно для восстановления здоровья принять активированный уголь. Он действует не только на пищеварительную систему, но и на кровь.

Чаще всего отравление не парами, а контактным способом случается у детей, виноваты в этом некачественные игрушки. Первой помощью в такой ситуации будет промывание участка кожи, контактировавшего с токсином мылом, прополаскивание рта водой и прием угля в пропорции 1 шайба на 5 кг веса.

Доврачебное домашнее лечение такого типа отравлений исключает промывание желудка, даже если есть уверенность, что яд попал в организм вместе с напитками или пищей. Фенол обладает иной плотностью, чем желудочный сок или находящиеся в желудке продукты и жидкости, поэтому при вызове рвоты он может обжечь слизистую оболочку пищевода.

Видео: фильм о феноле.

Что сделают врачи?

Лечение интоксикации этим веществом подразумевает использование его антидота – глюконата кальция. Введение этого раствора осуществляется только внутривенно, а дозировка определяется исходя из веса, возраста пострадавшего и из степени тяжести самого отравления.

Детьми обычно инъекции с раствором переносятся тяжело, поэтому им часто заменяют уколы на капельное введение.

Помимо использования антидота, лечение этого отравления включает в себя следующие процедуры:

Общая дезинтоксикационная терапия, это лечение направлено не столько на разрушение токсина, сколько на очистку крови, тканей почек и печени и на восстановление баланса эритроцитов.
Гемосорбция, это лечение заключается в очистке крови в медицинском аппарате, оно сходно с переливанием и достаточно болезненно, такое медицинское действие применяется при невозможности связать и вывести молекулы яда из крови иным путем.
Гемодиализ, то есть «искусственные почки», применяется в том случае, если произошел отказ почек, наблюдается потенциальная возможность их дисфункции или же по иным медицинским показаниям.

Люди могут испытывать симптомы интоксикации этим веществом, не сталкиваясь ни с его парами, ни с бытовой химией, в состав которой он входит, даже не пользуясь пластмассовыми и пластиковыми предметами и косметикой. Происходит это из-за употребления в пищу мяса, яиц, молока или творога, не прошедших санитарных проверок.

Отравление животных производными фенола случается достаточно часто, так как это вещество является частью пестицидов, удобрений и ряда препаратов, которыми пользуются ветеринары и зоотехники для обработки домашнего скота и птицы.

Чтобы избежать риска такой интоксикации, следует покупать только те продукты животноводства, которые имеют санитарные свидетельства, особенно это важно при приобретении их на рынках и фермерских ярмарках.

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
по своим свойствам во многом напоминает спирт;
обладает высокой кислотностью и растворимостью;
при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

антисептики;
обезболивающие;
антиагреганты (разжижают кровь);
как консервант для производства вакцин;
в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

активированный или белый уголь;
энтеросорб;
энтеросгель;
сорбекс;
карболен;
полисорб;
лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.

Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
для лечения детей;
во время кормления грудью и ;
при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.

Фенолы – органические соединения, способные нанести человеку вред и повлиять на его здоровье. Несмотря на это, производство этого вещества в мире ежегодно возрастает.

Характеристика фенолов

Физические свойства фенола: своей формой напоминают кристаллы, которые имеют свойство окислятся на воздухе, покрываясь розовым окрасом, имеет специфический запах, схожий с запахом гуаши. Предельно допустимая концентрация (ПДК) фенола в воздухе 4 мг/ м³, в природных водоемах – 0,001.

Данное вещество прекрасно растворяется в спирте, маслах, ацетоне. В воде фенол растворяется постепенно, в отношении 1/20 если температура воды достигает +700° C. В загрязненных природных водах содержание его может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л.

Карболовая кислота – это 2-5% раствор фенола, является прекрасным антисептиком, способный уничтожить болезнетворные микробы и бактерии. Карболовую кислоту используют в производстве многих фармацевтических препаратах.

Синтетический технический фенол применяют в качестве сырья для получения капролактама, адипиновой кислоты, анилина, алкилфенола, гидрохинона. По количеству ОН-групп фенолы и спирты похожи по строению, однако фенол более сильная кислота.

Применение в медицине и других отраслях

Область применения фенола, ввиду его опасности и токсичности – ограничена. Для снижения опасности, его используют в небольших количествах, смешивают с иными компонентами. Вещество активно используется производителями следующих отраслей:

Медицина: применяется как хороший антисептик, дезинфицирующее средство против грибковых инфекций, воспалений среднего уха. Также он задействован при изготовлении лекарственных препаратов (Аспирин), в генной инженерии;
В косметологии: феноловый пилинг. Применяют фенол формальдегид для изготовления косметологических средств;
Нефтеперерабатывающая промышленность: очистка остаточного масляного сырья;
Сельское хозяйство: различные удобрения для борьбы с вредителями и сорняками. Также применяется, как антисептический препарат для дезинфекции шкур животных;
Пищевая промышленность – для консервации продуктов;
Химическая промышленность: изготовление чистящих и дезинфицирующих средств, эпоксидных смол, пластмасс, при изготовлении красителей.

Чем опасен фенол?

Данное вещество опасное и токсичное, его класс опасности – второй. В организм проникает через слизистые оболочки и кожу, после чего транспортируется во внутренние органы:

Попадание одного грамма фенола в организм человека приводит к летальному исходу. Для детского организма хватит менее одного грамма. Независимо, в каком состоянии находится фенол формальдегид, для человека – это колоссальный вред, который бьет по здоровью;
Жидкий фенол или в виде пара (газообразный) способен спровоцировать возникновение ожога или аллергических реакций, а также вызывает некроз тканей (в результате изменения белковых молекул).
Кроме этого, они ухудшают кровообращение в организме, разрушают эритроциты, провоцируют возникновение дерматитов.

Во избежание возникновения тяжелых последствий фенол формальдегида на организм, нужно знать причины отравлений и способы борьбы с ним.

Причины отравления

Отравление происходит по следующим причинам:

Применение фенолосодержащих лекарств, срок годности которых истек;
Незнание состава лекарства, применение без «рецепта»;
Отравление фенолом при контакте с игрушками (чаще всего содержится в игрушках производства КНР, хотя и другие производители грешат этим.
Чрезмерные дозировки.

Если взрослые люди попадают под воздействие фенола по неосмотрительности, то дети страдают из-за того, что взрослые поставили лекарства в легкодоступные места, а иногда и вовсе оставили открытыми.

Симптомы отравления

Отравление фенолом подразделяют на острое и хроническое.

Острое отравление проявляется при попадании вещества на кожу, внутрь или при вдыхании паров. В домашних условиях очень трудно отравиться парами, гораздо более часто это происходит на предприятиях. Достаточно одного вдоха, чтобы наблюдать следующие симптомы:

Постоянный кашель, вызванный раздражением легких;
Чрезмерная возбудимость;
Сильная боль в голове;
Слабость и ломота в теле.

Вышеперечисленные проблемы со здоровьем могут быть причиной госпитализации.

Признаки отравления фенолом при попадании на кожу:

Поврежденный участок кожи становится белым;
Трансформация кожи, проявление морщин и складок;
Спустя время – кожа краснеет;
Надуваются пузыри;
Жжение и покалывание.

При попадании химиката внутрь, могут наблюдаться следующие симптомы:

Неприятный запах изо рта;
Возникновение пятен в ротовой полости;
Боль в горле, внутренних органах;
Плохое самочувствие, рвотные массы;
Повышенная потливость;
Изменение цвета мочи.

При больших дозах карболовой кислоты возможен летальный исход.

В случае постоянного, но малого воздействия вещества на организм, развивается хроническое отравление, которое сопровождается:

Слабостью и ломотой в теле;
Плохим сном;
Сильной головной болью;
Отсутствием аппетита;
Плохим настроением.

Первая помощь при отравлении фенолом

При подозрении на отравление фенолом необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. Вывести вещество из организма самостоятельно невозможно, но оказать доврачебную помощь вполне реально.

Вывести потерпевшего на свежий воздух;
Если концентрация вещества в желудке большая, стоит принять сорбент, запить большим количеством воды;
При внутреннем отравлении нужно прополоскать тщательно рот водою (молоком), в течение 5 – 10 минут, после чего – сплюнуть;
Поврежденную кожу следует промыть водою;
Не покидайте душ до приезда скорой помощи, тщательно промывайте все пораженные участки тела.

Полноценное лечение и диагностика проводится только под наблюдением врача. Выводить яд следует с применением витамина В1, этанола (наружно), а также при помощи таких процедур, как трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основное правило, которого необходимо придерживаться, чтобы не отравиться – это избегать контакта с веществом при работе с фенолосодержащими компонентами. Рекомендуется использовать средства защиты (перчатки, маски, костюмы и респираторы).

Не покупать лекарств, в состав которого входит фенол формальдегид, по возможности принимать аналоговые и альтернативные препараты (проще немного потратится, чем рисковать здоровьем), если таковые имеются дома – хранить в труднодоступных для детей местах.

В косметологических целях фенол формальдегид использую, как феноловый пилинг, однако он может проявить свой аллергический эффект, поэтому стоит задуматься о целесообразности такой процедуры.